5-肼基-2-甲氧基吡啶盐酸盐

6628-77-9

179543-88-5

以5-氨基-2-甲氧基吡啶为原料合成5-肼基-2-甲氧基吡啶盐酸盐的一般步骤如下： 1. 将亚硝酸钠（3.795g）溶于水（20ml）中，制备成溶液。 2. 将上述溶液缓慢滴加到5-氨基-2-甲氧基吡啶（6.21g）的浓盐酸溶液中，同时在冰浴冷却下进行。 3. 在60分钟内缓慢加入盐酸（50ml），并在相同温度下继续搅拌反应混合物30分钟。 4. 制备氯化锡（II）二水合物（39.5g）的浓盐酸溶液。 5. 在反应液内温约10℃的条件下，于30分钟内滴加盐酸（30ml），随后在室温下搅拌反应混合物2小时。 6. 在冰浴冷却下，向反应液中加入氢氧化钠（75g）的水（300ml）溶液和二乙醚，进行相分离。 7. 水相用二乙醚萃取两次，之后用氯化钠饱和水相，再次用二乙醚萃取。 8. 合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥。 9. 过滤后，向滤液中加入1M盐酸的乙醇溶液（50ml），搅拌混合物。 10. 过滤收集形成的固体沉淀，用二乙醚洗涤，干燥，得到目标产物5-肼基-2-甲氧基吡啶盐酸盐（5.02g，收率57%）。 产物表征数据： 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 3.81 (3H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.8, 2.9Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.9Hz), 8.55-9.20 (1H, br), 10.13-10.50 (3H, br). MS (ESI) m/z: 140 (M + H)+.

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 42, p. 14833 - 14836

[2] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20

[3] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24

[4] Patent: EP1591443, 2005, A1