6 - 溴-2 - 甲氧基烟酸

40473-07-2

124-38-9

1060806-62-3

以2-溴-6-甲氧基吡啶和二氧化碳为原料合成6-溴-2-甲氧基羧酸吡啶的一般步骤： 制备2-甲氧基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-烟酰胺： 步骤1：合成6-溴-2-甲氧基烟酸： 在氮气保护下，将2,2,6,6-四甲基哌啶（0.766 g，5.32 mmol）的四氢呋喃（5 mL）溶液冷却至-78°C。缓慢加入2.5 M正丁基锂的己烷溶液（2.34 mL，0.375 g，5.85 mmol），并在-78°C下搅拌30分钟。随后，滴加2-溴-6-甲氧基吡啶（1.00 g，5.32 mmol）的四氢呋喃（5 mL）溶液。反应混合物在-78°C下继续搅拌1小时。之后，加入过量的干冰，使反应混合物缓慢升温至室温，持续3小时。反应完成后，加入水和乙酸乙酯进行分层。水层用盐酸酸化至pH 4，然后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到灰白色固体产物（0.530 g，产率42.9%）。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.52 (2H, br.s.), 3.32 (1H, br.s.), 3.90 (1H, d, J = 2.9 Hz), 3.92 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 7.8 Hz)。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/116282, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60