5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
英文名称:5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
CAS号:376592-58-4
分子式:C13H8ClNO5
分子量:293.66
EINECS号:1592732-453-0
Mol文件:376592-58-4.mol
![5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/20150408/GIF/376592-58-4.gif)
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 性质
| 沸点 | 467.4±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.549±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.89±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C13H8ClNO5/c14-9-5-10(12(16)11(6-9)15(19)20)7-2-1-3-8(4-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18) |
| InChIKey | PGNTVCRTPYDGRN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1 |
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 用途与合成方法
生产方法
376592-57-3
![5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸](/CAS/20150408/GIF/376592-58-4.gif)
376592-58-4
以5'-氯-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-羧酸（化合物2a，2.31g，9.3mmol）为原料，将其悬浮于50％硫酸（15mL）和乙酸（120mL）的混合溶液中。随后，向该悬浮液中缓慢加入硝酸钠（NaNO3，1.70g，20mmol）溶于25％硫酸（6.5mL）的溶液。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物用水（150mL）稀释，促使产物沉淀析出。通过过滤收集沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物5'-氯-2'-羟基-3'-硝基-[1,1'-联苯]-3-羧酸（化合物2b），为黄绿色固体（2.53g，收率92％，纯度97％，HPLC方法B）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.58（t，J = 7.7Hz，1H），7.75-7.78（m，2H），7.97（td，J1 = 1.4，J2 = 7.7Hz，1H），8.05（d，J = 2.7Hz，1H），8.09（t，J = 1.5Hz，1H），10.73（s，1H），12.98（s，1H）ppm；13C-NMR（150MHz，DMSO-d6）δ：123.75,124.23,129.22,129.48,130.75,131.28,134.21,134.24,135.91,136.48,137.80,149.17,167.50ppm；质谱（MS）m/z [M-H]：292.0确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49605, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0052
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英文名称：5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
CAS：376592-58-4
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