2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯

944401-65-4

73183-34-3

944401-67-6

向干燥的50 mL三口烧瓶中加入2-氨基-5-溴-6-氟吡啶（370 mg，1.93 mmol）、乙酸钾（569 mg，5.8 mmol）、联硼酸频那醇酯（538 mg，2.12 mmol）及二恶烷（15 mL）。通入氩气鼓泡15分钟后，加入1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁氯化钯(II)二氯甲烷加合物（79 mg，0.09 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物置于115℃油浴中回流4小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯（150 mL）溶解残余物。依次用水（3×40 mL）和饱和氯化钠溶液（300 mL）洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯（161 mg，收率35%）。LC-MS（m/z）：157（硼酸的[M+H]+，来源于液相色谱中的原位水解产物）。1H NMR（CDCl3）：δ 7.86（t，J = 8.4 Hz，1H），6.29（dd，J = 8.1, 2.7 Hz，1H），4.70（br s，2H），1.32（s，12H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102

[2] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24