2-溴-5-甲基苯甲醚

39538-68-6

95740-49-1

以2-甲氧基-4-甲基苯胺为原料合成2-溴-5-甲基苯甲醚的一般步骤：在氮气保护下，将溴化铜（4.88g，21.8mmol）溶于乙腈（20ml）中，加入亚硝酸乙酯（2.13ml，17.9mmol），随后将反应体系缓慢升温至65℃并保持。将2-甲氧基-4-甲基苯胺（2.24g，16.3mmol）的乙腈（20ml）溶液缓慢加入上述反应混合物中，继续搅拌15分钟。反应完成后，通过真空蒸馏除去溶剂，将残余物溶于环己烷中，依次用3×3 NH3水溶液和水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。再次通过真空蒸馏除去溶剂，所得粗产物通过快速色谱法（以氯仿为洗脱剂）进行纯化，得到目标产物2-溴-5-甲基苯甲醚（1.92g，收率59%）。1H-NMR（CDCl3）δ: 2.32（s，3H），3.86（s，3H），6.64（dd，J = 8.0,1.4Hz，1H），6.72（d，J = 1.4Hz，1H），7.39（d，J = 8.0Hz，1H）。13C-NMR（CDCl3）δ: 21.4,56.1,108.3,113.1,122.5,132.9,138.7,155.6。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/123676, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

[2] Patent: WO2011/15641, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 134

[3] Patent: US2012/316161, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44

[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 472,475

[5] Chem. Zentralbl., 1933, vol. 104, # I, p. 604