4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸

英文名称:1H-Benzimidazole-2-carboxylicacid,4-methyl-(9CI)
CAS号:673487-32-6
分子式:C9H8N2O2
分子量:176.17
EINECS号:
Mol文件:673487-32-6.mol
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 结构式

4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 性质

沸点 444.5±38.0 °C(Predicted)
密度 1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa) 1.53±0.30(Predicted)
外观 白色至黄色固体

4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 用途与合成方法

生产方法 
(7 - 甲基 - 1H - 苯并[D]咪唑 - 2 - 基)甲醇

191794-20-4

4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸

673487-32-6

以(7-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲醇为原料合成4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸的一般步骤:向(4-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇(0.84 g, 5.18 mmol)在水(10 mL)中的悬浮液中加入2M Na2CO3溶液(10 mL)。向该混合物中缓慢滴加0.1M KMnO4溶液(1.4 g, 8.8 mmol)。将反应混合物加热至100℃并保持2小时,反应完成后趁热过滤。冷却滤液并用3N乙酸酸化。过滤收集生成的固体,用水洗涤后真空干燥,得到粗品4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸(0.56 g, 产率62%),无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述羧酸(111.6 mg, 0.63 mmol)悬浮于DMF(3 mL)中,加入CDI(108.9 mg, 0.67 mmol),混合物搅拌1小时。随后加入甲基哌嗪(80 μL),反应混合物在室温下继续搅拌16小时。反应完成后,将混合物倒入水(50 mL)中,用二氯甲烷萃取。合并有机相,减压浓缩,残余物通过硅胶柱层析纯化(硅胶10 g; 洗脱剂:1-8%甲醇(含2M NH3)/二氯甲烷),得到白色固体产物124.3 mg(产率76%)。质谱及1H NMR数据与目标产物一致。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/22060, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34

安全信息

海关编码2933998090

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中文名称:4-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
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纯度:97%+
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