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1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS号:180975-66-0
分子式:C11H22N2O2
分子量:214.3
EINECS号:
Mol文件:180975-66-0.mol
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 结构式

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 性质

沸点 279.7±15.0 °C(Predicted)
密度 0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa) 8.53±0.60(Predicted)

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 用途与合成方法

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪是一种常用的药物设计片段,可由(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪通过CbzCl选择性保护后,再用Boc酸酐保护剩下的仲胺,最后脱去Cbz保护得到标题化合物。

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪的合成路线

[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯

将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g,87.573mmol)及三乙胺(18.309mL,131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL,96.331mmol)混合,且在相同温度下搅拌2小时。接着,将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g,50.6%,浅黄色油状物)。

[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯

将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g,44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g,48.725mmol)及三乙胺(9.261mL,66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着,将水添加至反应混合物中,随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO2,12g筒;乙酸乙酯/己烷=0%至20%),得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,41.2%)。

[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10%-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H2气球)下再搅拌17小时,经由硅藻土垫过滤以移除固体,且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g,97.8%,黄色油状物)。

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 XW0218097566006 顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯 180975-66-0 25G 3650
2024-01-16 XW0218097566005 顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯 180975-66-0 10G 1468

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产品介绍:
中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
CAS:180975-66-0
纯度:95%+
包装信息:1g;100g;250g
备注:大量库存
库存量:1g
现货日期:2024/3/27 11:52:36
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产品介绍:
中文名称:顺-1-boc-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:97% HPLC
包装信息:5g
备注:试剂级
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联系电话:021-50795510 4000665055
产品介绍:
中文名称:顺式-1-Boc-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:cis-1-Boc-2,6-dimethylpiperazine
CAS:180975-66-0
纯度:>=97%
包装信息:0.25g;1g;5g;10g;25g;100g;250g
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产品介绍:
中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:(2R,6S)-Tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:98.5% HPLC
包装信息:10kg;5kg;1kg
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产品介绍:
中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:98%
包装信息:1G;5G;10G;25G;100G;250G;500G;1KG;5KG;25KG

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1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 180975-66-0
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