1-异喹啉-1-基乙酮

1198-30-7

58022-21-2

以1-氰基异喹啉为原料合成1-乙酰基异喹啉的一般步骤：在氮气保护下，将甲基溴化镁的乙醚溶液（8.1 mL，24.3 mmol）溶于16 mL四氢呋喃中，置于预先烘箱干燥的100 mL双颈圆底烧瓶中。将反应体系冷却至0℃，用8 mL乙醚稀释后，加入1-异喹啉甲腈（3.0 g，19.5 mmol）。反应混合物加热回流1小时，随后冷却至0℃，用20 mL 6 M盐酸淬灭反应。将反应液升温至50℃并维持2小时，冷却后倒入75 mL 2 N氢氧化钠溶液中。用乙酸乙酯（3×80 mL）萃取混合物，合并有机相并用碳酸钾干燥。干燥后的有机相经真空浓缩，得到粗产物为琥珀色油状物。粗产物通过硅胶柱色谱（150 g，230-400目）纯化，以10%丙酮/己烷为洗脱剂，收集22 mL级分。合并级分16-26并浓缩，得到1-乙酰基异喹啉2.1 g（产率62%）。产物经核磁共振氢谱（CDCl3，TMS）：δ 2.87（s，3H），7.64-7.73（m，2H），7.80（d，J = 5.5 Hz，1H），7.83-7.88（m，1H），8.58（d，J = 5.5 Hz，1H），8.94-8.98（m，1H）ppm；核磁共振碳谱（CDCl3）：δ 28.6, 124.6, 125.7, 126.9, 127.0, 129.1, 130.3, 137.0, 141.0, 152.8, 202.7 ppm确认。薄层色谱（硅胶-60，F-254）：Rf = 0.45（丙酮/己烷，20%）。红外光谱（νmax，液膜）：3054, 1694, 1582, 1358, 1239, 1133, 940, 833, 750 cm-1。质谱：[M/Z]（相对强度）：171（63）。元素分析：计算值（C11H9NO）：C，77.17；H，5.30；N，8.18。实测值：C，77.09；H，5.33；N，8.10。

参考文献：

[1] Patent: US6043248, 2000, A