N-Boc-L-异亮氨醇
N-Boc-L-异亮氨醇 性质
| 沸点 | 121-126 °C0.6 mm Hg |
|---|---|
| 密度 | 0.984±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于水或1%醋酸 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.11±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| BRN | 3604099 |
| CAS 数据库 | 106946-74-1(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-L-异亮氨醇 用途与合成方法
13139-16-7
141321-52-0
在氩气保护下,将N-Boc-L-异亮氨酸(13.86 g,60 mmol)溶解于THF(150 mL)中,冷却至0℃。在20分钟内缓慢滴加1M BH3-THF溶液(90 mL,90 mmol)。保持0℃继续搅拌30分钟后,让反应混合物逐渐升温至室温,并搅拌5小时。反应完成后,将混合物再次冷却至0℃,并逐滴加入水以淬灭反应。在减压条件下蒸除大部分THF,向残余物中加入乙酸乙酯(180 mL)和水(60 mL)进行萃取。分离有机层,依次用水(50 mL)和饱和盐水(50 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到N-Boc-D-异亮氨醇(12.89 g,收率99%)为无色油状物。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。[α]25D +14.8(c 1.0,MeOH);1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 5.04(dd,J=48.3, 13.9 Hz,1H),3.73-3.55(m,2H),3.48(s,1H),3.37(s,1H),1.58(d,J=14.5 Hz,1H),1.56-1.48(m,1H),1.45(s,9H),1.23-1.05(m,1H),0.91(t,J=7.1 Hz,6H);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ 156.7,79.3,63.4,56.8,35.9,28.4,25.3,15.5,11.4;HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+计算值C11H23NO3Na 240.1570,实测值240.1530。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2255 - 2266
[2] Synthesis, 2011, # 9, p. 1375 - 1382
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3881 - 3884
[4] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517
[5] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 3, p. 826 - 830
N-Boc-L-异亮氨醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0210694674104 | N-BOC-L-异亮氨醇 | 106946-74-1 | 25G | 359 |
| 2026-06-05 | XW0210694674103 | N-BOC-L-异亮氨醇 | 106946-74-1 | 10G | 160 |