4-氨基-L-苯丙氨酸

949-99-5

943-80-6

制备浓HNO3（60％）和浓H2SO4（1.4：1.1 v/v）的混合溶液并冷却至10℃。在搅拌下，将部分混合溶液（3.5 mL）缓慢滴加到L-苯丙氨酸（4.139 g，25.1 mmol）的H2SO4（98％，12.5 mL）溶液中。保持反应混合物在10℃下搅拌2.5小时。反应完成后，用NH4OH调节反应溶液的pH至5。通过过滤收集生成的浅黄色沉淀，依次用少量水和CH3CN洗涤，干燥后得到4-硝基-L-苯丙氨酸，为黄色粉末（4.748 g，产率90％）。将4-硝基-L-苯丙氨酸（2.006 g，9.54 mmol）悬浮于水（35 mL）中，加入0.2 g的5％钯-硫酸钡催化剂，在室温下进行氢化反应3小时。反应液通过硅藻土垫过滤，滤液浓缩后得到浅棕色残余物。用CH3CN洗涤残余物，得到浅棕色固体（1.460 g，产率85％），直接用于下一步反应。将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物（0.060 g，0.33 mmol）溶解于6N HCl（4 mL）中，在0℃下缓慢加入硝酸钠水溶液（0.030 g/0.5 mL）。反应混合物在相同温度下搅拌40分钟后，用6N HCl（0.25 mL）稀释。随后，在0℃下加入叠氮化钠水溶液（0.033 g/0.75 mL）。反应混合物在0℃下搅拌5分钟，然后升温至室温继续反应1小时。反应完成后，浓缩反应液，残余物通过CH3CN再沉淀，得到纯的无色无定形固体（0.0435 g，产率64％）。产物的分析和光谱数据与文献报道一致[10]。

参考文献：

[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470

[2] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401

[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 80,83

[4] Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706

[5] Chemistry Letters, 1998, # 6, p. 537 - 538