5-氯异喹啉
5-氯异喹啉 性质
| 熔点 | 69-73 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | 1S/C9H6ClN/c10-9-3-1-2-7-6-11-5-4-8(7)9/h1-6H |
| InChIKey | PJHSMEMFNSINJE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1cccc2cnccc12 |
| CAS 数据库 | 5430-45-5(CAS DataBase Reference) |
5-氯异喹啉 用途与合成方法
119-65-3
5430-45-5
73075-59-9
在机械搅拌下，将异喹啉（1; 12.9 g, 0.1 mol, 1.0当量）缓慢加入预先冷却至0℃的浓H2SO4（100 mL）中。在剧烈搅拌下，分4批加入TCCA（12.8 g, 55 mmol, 1.65当量），同时控制反应温度不超过10℃。反应混合物在10℃下持续搅拌24小时后，通过GC-MS监测反应进程。随后，将反应混合物倒入碎冰（约200 g）中，过滤收集沉淀。用浓氨水溶液调节滤液pH至2，充分冷却后再次过滤。滤液用甲苯（6×75 mL）萃取以去除副产物5,8-二氯异喹啉（16）。水相进一步用浓氨水碱化至pH 6，此时析出的沉淀经过滤、水洗后室温干燥。最终产物通过甲基环己烷重结晶纯化，收率15%。得到5-氯异喹啉7.60 g（45%收率），熔点70-72℃。IR（ATR）：1580, 1489, 1371, 1267, 1204, 1140, 1065, 984, 822, 750, 687, 628, 536 cm1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ= 9.27（s, 1H）, 8.64（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 8.02（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 7.90（d, J = 8.2 Hz, 1H）, 7.77（d, J = 7.5 Hz, 1H）, 7.53（t, J = 7.8 Hz, 1H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ= 152.4, 143.9, 133.7, 131.0, 130.3, 129.4, 127.3, 126.7, 116.9。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933499090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 |
