2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine

英文名称:2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
CAS号:1190927-25-3
分子式:C5H2ClN3S
分子量:171.61
EINECS号:
Mol文件:1190927-25-3.mol
2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine 结构式

2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine 性质

沸点 268.5±20.0 °C(Predicted)
密度 1.639±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) -4.15±0.50(Predicted)

2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine 用途与合成方法

生产方法 
Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione

87444-22-2

2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine

1190927-25-3

以化合物(CAS: 87444-22-2)为原料合成2-氯噻唑并[4,5-b]吡嗪的一般步骤如下:制备中间体2:将2-氯[1,3]噻唑并[4,5-b]吡嗪[1,3]噻唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮(4.36 g,25.8 mmol)溶于二氯甲烷(CH2Cl2,60 mL)中,超声处理5分钟。在持续搅拌下,加入硫酰氯(60 mL),将反应混合物加热至40℃,并维持此温度反应16小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,随后置于冰浴中。缓慢加入水(250 mL),然后缓慢加入4N氢氧化钠(NaOH,550 mL)溶液。用乙酸乙酯(EtOAc,2×1800 mL)对水相进行萃取,合并有机相,经干燥后浓缩,得到目标产物2-氯噻唑并[4,5-b]吡嗪(2.63 g,收率53%)。产物结构通过1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)和质谱(ESI)进行确认:1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ 8.84(d,J = 2.5 Hz, 1H),8.75(d,J = 2.5 Hz, 1H);MS(ESI)m/z: [M + H]+计算值170.97,实测值172.10。

参考文献:

[1] Patent: US2009/258854, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28

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英文名称:2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
CAS:1190927-25-3
纯度:95% HPLC or GC
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