5-硝基吡啶-3-醇

3543-01-9

186593-26-0

以3-氨基-5-羟基吡啶为原料合成5-硝基吡啶-3-醇的一般步骤：将过硫酸钾（56.8 g，210 mmol）研磨后溶解于31.5 mL浓硫酸中，制备成溶液。将该溶液缓慢加入至3-氨基-5-羟基吡啶（2.75 g，25 mmol）的浓硫酸溶液（27 mL）中。反应混合物在室温下静置72小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，并用浓氨水调节pH至6。随后，用乙酸乙酯（4×100 mL）萃取水相。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：氯仿/甲醇，99:1至9:1梯度洗脱），得到1.65 g（产率47%）目标化合物5-硝基吡啶-3-醇。产物经1H NMR（CDCl3, 300 MHz）和质谱（DCI/NH3）表征，数据如下：1H NMR δ 8.81 (d, J = 3 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 2.5 Hz, 1H); MS (DCI/NH3) m/z 141 (M + H)+, 158 (M + NH4)+。

参考文献：

[1] Patent: US6133253, 2000, A