ETHYL 3-HYDROXYBENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLATE

4892-02-8

5556-20-7

以硫代水杨酸甲酯为原料合成3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯的一般步骤如下：中间体6（3-羟基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯）的制备：将2-巯基苯甲酸甲酯（1.63 mL，11.9 mmol）和溴乙酸乙酯（1.32 mL，11.9 mmol）溶解于无水四氢呋喃（130 mL）中，冷却至0℃。在2分钟内，向此溶液中缓慢加入叔丁醇钾（5.14 g，71.3 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌，随后在15分钟内逐渐升温至室温。反应完成后，用2M盐酸调节pH至2，并用75 mL水稀释。立即用乙酸乙酯（3×75 mL）萃取产物。合并有机层，用75 mL盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到黄色固体产物（2.32 g，收率88%）。产物经核磁共振氢谱（1H NMR）确认：δ 10.21（1H，s），7.94（1H），7.74（1H），7.50（1H），7.41（1H），4.43（2H），1.43（3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/83991, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 68