(E)-CYCLOOCT-4-ENOL
(E)-CYCLOOCT-4-ENOL 性质
| 沸点 | 202.2±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.954±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 酸度系数(pKa) | 15.13±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄 |
| InChI | InChI=1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+ |
| InChIKey | UCPDHOTYYDHPEN-OWOJBTEDSA-N |
| SMILES | C1(O)CCCC=CCC1 |t:5| |
(E)-CYCLOOCT-4-ENOL 用途与合成方法
4277-34-3
4277-34-3
以4-羟基环辛烯为原料合成4-羟基环辛烯的一般步骤：将试剂级乙醚（500 mL）加入到装有（Z）-环辛-4-烯醇（1 g，7.9 mmol）和苯甲酸甲酯（1.1 g，7.9 mmol）的Teflon内衬石英烧瓶中，并加入PTFE涂层磁力搅拌棒。将石英烧瓶置于Rayonet反应器中，并通过Teflon PTFE管连接到装有40 g ISCO RediSep硅胶的柱子和FMI泵上。用8 cm高的干燥硅胶床填充柱子，将硝酸银浸渍的硅胶（16.8 g，10% w/w，9.9 mmol AgNO3）置于柱顶部，并用乙醚冲洗柱子。调节泵的循环速率至约100 mL/min，进行8小时的光解反应。用200 mL乙醚洗涤柱子，并通过压缩空气流干燥。将柱子内容物倒入500 mL锥形瓶中，将硅胶与200 mL氢氧化铵和200 mL二氯甲烷搅拌5分钟。过滤硅胶，将滤液转移至分液漏斗中。分离有机层，用200 mL二氯甲烷洗涤氢氧化铵层。合并有机层，用100 mL水洗涤，并用MgSO4干燥。通过减压蒸发溶剂，得到标题产物，为非对映异构体的2:1混合物，产量为0.73 g（73%）。重复实验得到0.72 g（72%）。通过重力硅胶柱色谱（4:1戊烷:乙醚）微量分离两种非对映异构体：Rf = 0.42（主要非对映异构体：Rf = 0.30）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/23916, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 3, p. 579 - 585
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 38, p. 10242 - 10246
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 38, p. 10407 - 10412,5
[5] Patent: US2016/115180, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0139
