(2 -(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯

英文名称:2-((4-Methoxyphenyl)ethynyl)benzeneaMine
CAS号:157869-15-3
分子式:C15H13NO
分子量:223.27
EINECS号:
Mol文件:157869-15-3.mol
(2 -(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 结构式

(2 -(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 性质

熔点 99-102 °C
沸点 394.6±27.0 °C(Predicted)
密度 1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 2.79±0.10(Predicted)

(2 -(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 用途与合成方法

生产方法 
2-碘苯胺

615-43-0

4-乙炔基苯甲醚

768-60-5

(2 -(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯

157869-15-3

通用程序:将2-碘苯胺(500.2 mg,2.28 mmol,1.0当量)溶解在三乙胺(Et3N,4.5 mL)中。向所得溶液中加入二氯双(三苯基膦)钯(II)(PdCl2(PPh3)2,32.1 mg,0.046 mmol,0.02当量)和碘化亚铜(CuI,17.4 mg,0.091 mmol,0.04当量)。通过在室温下向溶液中鼓泡氩气30分钟,将橙黄色溶液脱气。脱气后,通过注射器将4-乙炔基苯甲醚(0.30 mL,279.0 mg,2.73 mmol,1.2当量)作为纯液体加入溶液中。将得到的深棕色溶液在室温下于氩气氛中搅拌过夜。反应完成后,加入饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液淬灭反应。水相用乙酸乙酯(EtOAc)萃取(3次)。合并的有机相依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠(NaCl)水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。过滤并浓缩得到粗产物。通过硅胶(SiO2)柱色谱法纯化粗产物,使用0-10%乙酸乙酯-己烷梯度洗脱,得到398.2 mg(产率90%)的(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)苯胺,为橙色固体。

参考文献:

[1] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 5, p. 1539 - 1545

[2] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 1,

[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 565 - 569

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 45, p. 11835 - 11839

[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 45, p. 12051 - 12055,5

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纯度:97
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英文名称:2-((4-Methoxyphenyl)ethynyl)aniline
CAS:157869-15-3
纯度:97%
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