4-溴-2-碘-苯甲醛

885681-96-9

1261470-87-4

以4-溴-1-(溴甲基)-2-碘苯为原料合成4-溴-2-碘苯甲醛（17b）的一般步骤：在氮气保护下，向干燥的250 mL Schlenk烧瓶中加入N-甲基吗啉-N-氧化物（2.81 g，23.2 mmol）和4A分子筛（19 g）的乙腈（60 mL）溶液，冷却至0℃。随后迅速加入苄基溴化物15b（2.9 g，7.7 mmol）。反应混合物在0℃下保持2小时，然后缓慢升温至室温。反应完成后，通过硅胶短柱（SiO2:己烷）过滤，得到灰白色固体产物17b（2.15 g，6.92 mmol，收率90%）。产物表征数据如下：1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 9.99（s, 1H）, 8.13（d, 1H, J = 0.8 Hz）, 7.73（dd, 1H, J = 8.3, 0.8 Hz）, 7.61（dd, 1H, J = 8.3, 0.8 Hz）; 13C-NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 194.7, 142.8, 134.1, 132.3, 131.1, 130.2, 100.9; HRMS（EI）m/z计算值C7H4BrIO [M]+: 309.8490，实测值: 309.8489。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 7, p. 2227 - 2239

[2] Synthesis, 2011, # 15, p. 2387 - 2391

[3] Patent: WO2011/127383, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 75