5-氯苯并呋喃-2-羧酸

685-87-0

635-93-8

10242-10-1

以溴代丙二酸二乙酯和5-氯代水杨醛为原料合成5-氯苯并呋喃-2-羧酸的一般步骤：将5-氯水杨醛（10.62 g，67.8 mmol）、溴代丙二酸二乙酯（25.3 g，105.8 mmol）和无水碳酸钾（9.37 g，67.8 mmol）悬浮于乙基甲基酮（50 mL）中，回流反应5小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物用水（500 mL）稀释，并用1N HCl溶液中和至中性。将所得悬浮液用乙醚（Et2O）萃取，有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩。将油状残余物溶解于无水乙醇（50 mL）中，加入10%氢氧化钾（KOH）的乙醇溶液。将形成的浓稠悬浮液在剧烈搅拌下回流过夜。冷却至室温后，蒸发去除溶剂，加入水。水相用乙醚（Et2O）洗涤，随后用1N HCl调节pH至2。水相悬浮液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩，得到纯的5-氯苯并呋喃-2-羧酸（7.4 g，37.6 mmol，收率55.5%），为黄色油状物。

参考文献：

[1] Patent: US6025390, 2000, A

[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388

[3] Patent: US4332952, 1982, A

[4] Patent: US4342771, 1982, A