1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,4-二酮

712353-74-7

712353-75-8

在氮气保护下，将含水碳酸钾（K2CO3，3.2 g，23.2 mmol，5当量）和18-冠-6（经甲苯共沸纯化，122 mg，0.446 mmol，10 mol%）在无水甲苯（4 mL）中的混合物加热至回流。随后，在40分钟内逐滴加入N-(4-甲氧基苄基)-N-(2-甲氧基羰基乙基)马来酸甲酯的甲苯溶液。回流反应7小时后，将反应混合物用水（4 mL）和甲苯（4 mL）稀释，冷却至0°C，并小心地用0.1 N盐酸酸化至pH 1.7。接着，用二氯甲烷（CH2Cl2，3×80 mL）多次萃取混合物，合并有机相，干燥后浓缩得到棕色油状物（1.33 g）。将该油状物用10%草酸水溶液处理，加热回流6.5小时。反应完成后，再次用二氯甲烷（CH2Cl2）多次萃取，合并有机相，干燥后浓缩得到淡黄色油状粗产物（1.03 g）。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂（CH2Cl2:MeOH = 30:1）作为洗脱剂，得到1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,4-二酮，为浅棕色固体（750 mg，产率69%）。核磁共振氢谱（300 MHz, CDCl3）数据如下：δ 2.52 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.41 (s, 2H), 3.47 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 6.16-6.88 (m, 2H), 7.20 (m, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/52885, 2004, A1. Location in patent: Page 130-132