4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
![4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/480423-17-4.gif)
4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 性质
| 沸点 | 574.6±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.00±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 1.48±0.30(Predicted) |
4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 用途与合成方法
![4-溴-1-[(4-甲基苯在)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/348640-07-3.gif)
348640-07-3
![4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/480423-17-4.gif)
480423-17-4
在氮气保护下，将正丁基锂（1.6 M，41.1 mL，65.8 mmol）的己烷溶液于5分钟内滴加至二异丙胺（10.5 mL，74.7 mmol）的2-甲基四氢呋喃（100 mL）溶液中，保持温度在-78℃。搅拌60分钟后，通过套管将所得溶液转移至4-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21 g，60 mmol）的2-甲基四氢呋喃（700 mL）溶液中。在-78℃下继续搅拌90分钟。随后，一次性加入固体碘（21.3 g，83.7 mmol），并在-78℃下搅拌60分钟，之后缓慢升温至-10℃。反应混合物用饱和氯化铵水溶液（1 L）淬灭，依次用饱和亚硫酸氢钠水溶液（750 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤有机层。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。通过快速硅胶色谱法纯化残余物，使用20%叔丁基甲基醚的庚烷溶液作为洗脱剂。收集产物级分并浓缩至干，得到4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚（27 g，93%）为灰白色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 30℃): δ 2.35 (s, 3H), 7.16 (s, 1H), 7.41-7.49 (m, 2H), 7.55 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 5.2 Hz, 1H). m/z: ES+ [M + H]+ 477.
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 42, p. 4718 - 4722
[2] Patent: WO2008/34860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Patent: WO2008/145688, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 42; 90
[4] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 455
[5] Patent: US2014/275153, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0617
