BOC-L-苏氨酸苄酯

2592-18-9

100-39-0

140422-54-4

以(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸（Boc-L-苏氨酸，1.32 g，6.03 mmol）和溴化苄（783 μL，1.13 g，6.63 mmol）为原料合成目标化合物（CAS: 140422-54-4）的一般步骤如下：将Boc-L-苏氨酸溶解于甲醇（40 mL）中，加入碳酸铯（Cs2CO3，1.08 g，3.32 mmol）。待完全溶解后，将溶液浓缩。随后，将浓缩物溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）中，加入溴化苄。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，蒸发去除溶剂。将粗产物溶于水（20 mL）中，用二氯甲烷（3 × 20 mL）萃取。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，蒸发溶剂，得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，5:1）纯化，得到目标化合物（1.73 g，5.58 mmol，收率93%）。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.16（展开剂：己烷/乙酸乙酯，5:1，高锰酸钾溶液显色）。核磁共振氢谱（1H-NMR，500 MHz，CDCl3）和碳谱（13C-NMR，125 MHz，CDCl3）数据与目标化合物结构一致。质谱（MS）和高效液相色谱-质谱联用（HRMS）数据进一步确认了目标化合物的分子量和结构。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 18, p. 6754 - 6762

[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 2, p. 697 - 704

[3] Organic letters, 2002, vol. 4, # 8, p. 1335 - 1338

[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 22, p. 5306 - 5309

[5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 16912 - 16919