3-溴-4-甲氧基苄醇

35450-37-4

38493-59-3

以3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯为原料合成3-溴-4-甲氧基苄醇的一般步骤：在-78℃下，向3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（2.00g，8.16mmol）的四氢呋喃（THF，20mL）溶液中缓慢加入二异丁基氢化铝（DIBAL-H，1.00M，在己烷中，20.4mL）。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，随后升温至0℃继续搅拌30分钟。在-78℃下，向反应混合物中逐滴加入甲醇（10mL），然后加入饱和酒石酸钾钠（罗谢尔盐）水溶液（16mL）和乙酸乙酯（EtOAc，20mL）。将混合物在室温下搅拌2小时后，分离水层并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=2:1），得到3-溴-4-甲氧基苄醇（1.73g，7.96mmol，收率98%）为无色固体；薄层色谱（TLC）Rf值为0.17（展开剂：己烷/乙酸乙酯=3:1）；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.57（1H，d，J=2.2Hz，Ar-H），7.27（1H，dd，J=8.6,2.2Hz，Ar-H），6.88（1H，d，J=8.6Hz，Ar-H），4.61（2H，s，CH2），3.90（3H，s，OCH3）；13C NMR（75MHz，CDCl3）δ55.5（OCH3），134.6（Ar-C），132.4（Ar-C），112.0（Ar-CH），111.8（Ar-CH），64.4（CH2），56.4（OCH3）；电子电离质谱（EIMS）m/z计算值C8H9BrO2 [M]+ 215.98，实测值216.05。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 13, p. 2807 - 2815