3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯

50920-65-5

64-17-5

50920-64-4

在室温下，将草酰氯（5.68 mL，64.9 mmol）缓慢滴加至1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸（5 g，32.4 mmol）溶解于二氯甲烷（40 mL）的悬浮液中，并加入两滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂。反应混合物在室温下搅拌2小时，随后通过旋转蒸发仪浓缩，并在真空下干燥。向所得残余物中加入无水乙醇（50 mL，856 mmol），反应混合物继续在室温下搅拌1小时。反应完成后，再次通过旋转蒸发仪浓缩反应物，并在真空下干燥。得到的浅黄色油状物溶解于乙酸乙酯（100 mL）中，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。最终，将残余物在真空下干燥，得到3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯（5.5 g，30.2 mmol，产率93%）为浅黄色油状物。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）和LCMS（LCMS方法E）表征：1H NMR δ 6.63 (s, 1H), 4.56 (q, J = 7.11 Hz, 2H), 4.35 (q, J = 7.11 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.28 Hz, 3H), 1.39 (t, J = 7.28 Hz, 3H); LCMS Rt = 0.81 min, [M + H]+ = 183.1。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/175147, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 191