5-甲基吡咯-2-甲醛

英文名称:5-Methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
CAS号:1192-79-6
分子式:C6H7NO
分子量:109.13
EINECS号:
Mol文件:1192-79-6.mol
5-甲基吡咯-2-甲醛 结构式

5-甲基吡咯-2-甲醛 性质

熔点 68 °C
沸点 79 °C(Press: 1 Torr)
密度 1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 15.93±0.50(Predicted)
外观 白色至黄色固体
LogP 0.865 (est)

5-甲基吡咯-2-甲醛 用途与合成方法

生产方法 
2-甲基吡咯

636-41-9

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

5-甲基吡咯-2-甲醛

1192-79-6

1. 在250 mL三颈圆底烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(8.54 g,117 mmol)和二氯乙烷(120 mL),并安装磁力搅拌棒。 2. 在0℃下搅拌,缓慢滴加磷酰氯(17.9 g,117 mmol)。 3. 将反应混合物在室温下搅拌15分钟。 4. 缓慢滴加2-甲基吡咯(10.0 g,123 mmol),保持反应温度为0℃。 5. 将反应混合物升温至80℃,搅拌30分钟。 6. 在室温下,向反应混合物中加入乙酸钠(46 g,561 mmol)的水溶液(130 mL)。 7. 将反应混合物在80℃下搅拌20分钟,然后冷却至室温。 8. 用水(100 mL)淬灭反应。 9. 用二氯甲烷(3×250 mL)萃取反应混合物,合并有机层。 10. 用饱和碳酸氢钠水溶液(150 mL)洗涤有机层。 11. 有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后真空浓缩。 12. 通过柱色谱法纯化残余物,洗脱剂为乙酸乙酯/己烷(1:5 v/v),得到5-甲基吡咯-2-甲醛(7.50 g,产率56%)。 13. LCMS(ESI)m/z 110 [M + H]。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4951 - 4954

[2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 7, p. 1343 - 1350

[3] Patent: US2016/185786, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0606

[4] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 24, p. 4980 - 4982

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4054 - 4059

安全信息

危险类别码36
安全说明26
海关编码2933998090

5-甲基吡咯-2-甲醛 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW119279601 5-甲基吡咯-2-甲醛 1192-79-6 250MG 160

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CAS:1192-79-6
纯度:95%
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CAS:1192-79-6
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CAS:1192-79-6
纯度:97%
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