4,5-二氮芴-9-酮
4,5-二氮芴-9-酮 性质
| 熔点 | 214-217 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 396.3±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.387±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、氯仿、苯、甲苯和极性有机溶剂。不溶于乙醚和烷烃。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.22±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| 最大波长(λmax) | 340nm(H2O)(lit.) |
| InChI | 1S/C11H6N2O/c14-11-7-3-1-5-12-9(7)10-8(11)4-2-6-13-10/h1-6H |
| InChIKey | PFMTUGNLBQSHQC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1c2cccnc2-c3ncccc13 |
| CAS 数据库 | 50890-67-0 |
4,5-二氮芴-9-酮 用途与合成方法
4,5-二氮芴-9-酮及其金属配合物对人癌细胞有抑制作用。可用作通用试剂、光电材料中间体。
66-71-7
50890-67-0
以1,10-菲罗啉为原料合成4,5-二氮芴-9-酮的一般步骤如下：将1,10-菲咯啉（4.0g，22.2mmol）和氢氧化钾（KOH，4.0g，71.3mmol）溶于水（250mL）中，加热至沸腾并维持1小时。随后，在约1小时内缓慢滴加高锰酸钾（KMnO4，10.0g，63.3mmol）溶于水（150mL）的热溶液。继续将反应混合物煮沸2小时，然后进行热过滤。冷却橙色滤液后，用氯仿进行萃取。合并有机萃取物，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。去除溶剂后，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法进一步纯化，使用丙酮/石油醚（体积比2:1）作为洗脱剂，最终得到纯的4,5-二氮杂芴-9-酮，为黄色固体（2g，产率50%）。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ= 8.80（d，2H），7.96（d，2H），7.35（d，2H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 1979 - 1982
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 2000, # 6, p. 971 - 980
[3] Doklady Chemistry, 2012, vol. 442, # 2, p. 50 - 56
[4] Polyhedron, 2015, vol. 87, p. 135 - 140
[5] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 4, p. 643 - 650
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4,5-二氮芴-9-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW025089067003 | 4,5-二氮芴-9-酮 | 50890-67-0 | 5G | 367 |
| 2026-09-15 | XW025089067002 | 4,5-二氮芴-9-酮 | 50890-67-0 | 1G | 83 |
