4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯

英文名称:Methyl 4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
CAS号:120935-94-6
分子式:C8H10BrNO2
分子量:232.07
EINECS号:
Mol文件:120935-94-6.mol
4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 结构式

4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 性质

沸点 344.5±37.0 °C(Predicted)
密度 1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 15.20±0.50(Predicted)

4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
2,5-二甲基-吡咯-3-羧酸甲酯

69687-80-5

4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯

120935-94-6

以2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯(6.85g,45.0mmol)为原料,将其与三乙胺(8.7mL,63.0mmol)和二氯甲烷(270mL)混合。在0℃下,向该混合物中分批加入溴化吡啶鎓(15.7g,15.7mmol)。反应混合物在0℃下搅拌2小时后,倒入盐水中,并用乙酸乙酯萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥,随后在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷-乙酸乙酯)进行纯化。最终产物4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯通过己烷-乙酸乙酯重结晶,得到黄色晶体(7.59g,收率92%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:2.19(3H,s),2.47(3H,s),3.82(3H,s),8.20(1H,s)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 422 - 434

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 19, p. 2739 - 2744

[3] Patent: EP1466902, 2004, A1. Location in patent: Page 31

安全信息

危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant

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纯度:95+%
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英文名称:Methyl 4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
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4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯120935-94-6
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