3-溴-2-吡啶乙酸乙酯

38749-79-0

105-58-8

197376-41-3

以2-甲基-3-溴吡啶和碳酸二乙酯为原料合成2-(3-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯的一般步骤：在氮气保护下，将六甲基二硅氮烷锂（436 mL，0.44 mmol，1 M己烷溶液）溶解于无水乙醚（1 L）中。缓慢加入2-甲基-3-溴吡啶（25.0 g，0.14 mol），并将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，滴加碳酸二乙酯（26.0 mL，0.22 mol），继续搅拌反应混合物过夜。反应完成后，用半饱和氯化钠水溶液（3×250 mL）洗涤反应混合物三次，有机相用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，将残余物溶解于己烷（200 mL）中。将溶液通过硅胶垫（10 g）过滤，并用额外的己烷（100 mL）冲洗硅胶垫。再次减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。将粗产物在高真空下搅拌1小时以去除挥发性杂质，最终得到黄色液体状的2-(3-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯（37.7 g）。通过LCMS分析，产物分子离子峰[M + H]+为244.1。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 8, p. 1713 - 1715

[2] Synthesis, 1997, # 8, p. 949 - 952

[3] Patent: WO2014/201127, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00567

[4] Patent: WO2016/94710, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0116-0117