2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 用途与合成方法
181701-30-4
37595-74-7
375854-77-6
在氮气氛围下，将1M的双(三甲基硅基)氨基锂/THF溶液（485mL）用干燥的四氢呋喃（1L）稀释，并将溶液冷却至-78℃。在55分钟内，向搅拌的溶液中逐滴加入4-氧代哌啶-1-羧酸2-(三甲基硅烷基)乙酯（106g，436mmol）的无水四氢呋喃（400mL + 75mL冲洗液）溶液。45分钟后，在45分钟内滴加N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺（158.8g，445mmol）的无水四氢呋喃（700mL + 50mL冲洗液）溶液。在-78℃下反应1小时后，将反应混合物转移至冰浴中继续反应3小时，随后进行真空浓缩。将残余物用水稀释，水层用乙醚/环己烷（1:1）混合溶剂萃取两次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，并在冰箱中静置过夜。真空浓缩后，得到158.6g（产率97%）的2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯，产物为琥珀色油状物。1H NMR（CDCl3）δ5.78（宽单峰，1H），4.21（多重峰，2H），4.10（多重峰，2H），3.68（三重峰，2H，J = 5.3Hz），2.46（多重峰，2H），1.02（多重峰，2H），0.05（单峰，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/60884, 2004, A1. Location in patent: Page 23-24
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 8, p. 2859 - 2872
[3] Patent: WO2004/60884, 2004, A1. Location in patent: Page 19-20
[4] Patent: WO2011/79102, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[5] Patent: WO2011/78984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
