5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯
![5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS2/GIF/86477-09-0.gif)
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 61-63 °C |
|---|---|
| 沸点 | 320.0±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.29±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.56±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-9(12)8-6-7-4-3-5-11(7)10-8/h6H,2-5H2,1H3 |
| InChIKey | MGGGSJRWNQFCLE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C(C(OCC)=O)C=C2CCCN12 |
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 用途与合成方法
98262-66-9
623-47-2
![5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-3-羧酸乙酯](/CAS2/GIF/86477-10-3.gif)
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![5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯](/CAS2/GIF/86477-09-0.gif)
86477-09-0
以3a,4,5,6-四氢-3-氧代-3H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]恶二唑-7-鎓内鎓盐（13.5g，0.107mol，粗品，来自实施例4）和丙炔酸乙酯（15.8g，16.3ml，0.16mol）为原料，在无水N,N-二甲基甲酰胺（50ml）中，于氮气保护下搅拌并加热至120-122℃，反应12小时。反应进程通过HPLC监测（使用Prodigy ODS3 4.6×150mm柱，以90:10至10:90的水/乙腈含0.02%三氟乙酸为流动相，梯度洗脱10分钟）。在此条件下，5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯（极性较大的目标异构体）的保留时间为2.6-2.7分钟，而5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-3-羧酸乙酯（极性较小的非目标异构体）的保留时间为2.8-2.9分钟。UV检测器设定在215nm，因为在254nm下两种异构体的吸收差异显著，非目标异构体几乎无法检测。反应完成后，使用油泵真空在不超过50℃的浴温下将混合物浓缩至深色糖浆状。通过NMR测定，深色糖浆中两种酯的比例为2.13:1，有利于目标产物5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯。将深色糖浆用甲苯稀释后，通过己烷洗涤上样至预装于己烷中的硅胶柱（500mL）。先用己烷-乙酸乙酯（4:1）洗脱，随后用己烷-乙酸乙酯（1:1）洗脱。洗脱过程通过HPLC监测（条件同上）。收集含有两种酯的馏分，再次进行柱层析分离。合并仅含5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯的馏分，浓缩后得到11g（57%）白色晶体状纯品，熔点为35-37℃。同样地，得到6.5g（33.7%）5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-3-羧酸乙酯，为白色晶体，熔点为205℃。
参考文献：
[1] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 13-14
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 169 - 175
[3] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 12-13
[4] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 712 - 716
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW028647709002 | 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 | 86477-09-0 | 1G | 197 |
| 2025-12-22 | XW028647709001 | 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯 | 86477-09-0 | 250MG | 63 |
