7-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-A]吡啶

64-18-6

1202704-61-7

1053655-66-5

以甲酸和化合物（CAS: 1202704-61-7）为原料合成7-溴-[1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶的一般步骤：向化合物18的98%甲酸（12 mL）和水（3 mL）混合溶液中加入浓盐酸（3 mL），将反应混合物加热回流15小时。反应完成后，将混合物减压浓缩至原体积的一半，用NaHCO3水溶液中和。中和后的溶液用甲醇-氯仿（1:9，v/v）混合溶剂萃取。有机相用水洗涤后，经无水硫酸钠干燥，减压蒸发去除溶剂。所得残余物用己烷-氯仿混合溶剂重结晶，得到3.313 g化合物19，为无色针状晶体。重结晶母液通过柱色谱法（洗脱剂：甲醇-氯仿，1:19，v/v）进一步纯化，再次用己烷-氯仿混合溶剂重结晶，得到977 mg化合物19，为无色针状晶体。总计收率：4.290 g（84%）。化合物19的性质：无色针状结晶，熔点：108-108.5℃（己烷-CHCl3）；1H-NMR（300 MHz, CDCl3）δ 7.15（dd, J = 7.2 Hz, 1H），7.97（d, J = 2 Hz, 1H），8.34（s, 1H），8.48（d, J = 7 Hz, 1H）；LRMS m/z 197, 199（M+, 100, 97），156, 158（10, 11），91（42），64（74）。

参考文献：

[1] Patent: US2011/98471, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60