5-溴-1-萘酚

中文名称:5-溴-1-萘酚
英文名称:5-Bromo-1-naphthol
CAS号:52927-23-8
分子式:C10H7BrO
分子量:223.07
EINECS号:
Mol文件:52927-23-8.mol
5-溴-1-萘酚 结构式

5-溴-1-萘酚 性质

熔点 137 °C
沸点 353.8±15.0 °C(Predicted)
密度 1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa) 8.93±0.40(Predicted)
外观 米白至浅棕色固体

5-溴-1-萘酚 用途与合成方法

生产方法 
1(2H)-Naphthalenone, 2,5-dibromo-3,4-dihydro-

345995-25-7

5-溴-1-萘酚

52927-23-8

7-溴-1-羟基萘

91270-69-8

以2,5-二溴-1-四氢萘酮(16.08 g,52.9 mmol)为原料,与LiCl(5.61 g,132 mmol)在120 mL无水DMF中混合,于氮气保护下加热至回流(155°C)。反应混合物逐渐变为深棕色,HPLC监测显示原料在0.5小时内完全消耗。反应完成后,将混合物冷却至室温,用1N HCl(200 mL)稀释,随后用乙醚(Et2O,100 mL、25 mL、25 mL)分三次萃取。合并乙醚层,得到棕色混浊混合物(部分形成乳液)。加入脱色碳(10 g,Calgon ADP)搅拌,通过hyflo supercel过滤,获得澄清的浅黄色溶液。该溶液用3N NaOH(100 mL、25 mL)萃取,以去除非萘酚副产物。合并棕色NaOH萃取液,用浓盐酸酸化至pH 1,随后用二氯甲烷(CH2Cl2,100 mL、25 mL)萃取。合并的二氯甲烷层形成深红色溶液。再次加入脱色碳(5 g,Darco G-60)搅拌,通过hyflo supercel过滤,溶液恢复为浅黄色。加入等体积的庚烷,通过蒸馏除去CH2Cl2。当温度升至75°C时,观察到灰色沉淀生成,冷却至室温后沉淀量显著增加。过滤并在50°C下真空干燥后,得到灰色固体产物混合物(5.92 g,收率50.2%)。HPLC分析显示该混合物中含有7-溴-1-萘酚(48.3%)和5-溴-1-萘酚(50.8%),但1H NMR(CDCl3)积分显示实际比例约为9:15(5-Br/7-Br)。通过制备型反相HPLC分离,得到单一峰的5-溴-1-萘酚,为白色固体(3.22 g,收率27.3%)。

参考文献:

[1] Patent: US2003/232833, 2003, A1. Location in patent: Page 13

[2] Patent: US2003/225281, 2003, A1. Location in patent: Page 12

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海关编码2908199090

5-溴-1-萘酚 价格(试剂级)

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2026-10-20 XW025292723803 5-溴-1-萘酚 52927-23-8 1G 1622
2026-10-20 XW025292723802 5-溴-1-萘酚 52927-23-8 250MG 702

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英文名称:5-Bromo-1-naphthol
CAS:52927-23-8
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英文名称:5-BROMO-1-NAPHTHOL
CAS:52927-23-8
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