1-(羟基甲基)环丙烷甲腈

英文名称:1-(hydroxymethyl)cyclopropanecarbonitrile
CAS号:98730-77-9
分子式:C5H7NO
分子量:97.12
EINECS号:
Mol文件:98730-77-9.mol
1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 结构式

1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 性质

沸点 227.9±13.0 °C(Predicted)
密度 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 15.10±0.10(Predicted)
外观 无色至浅黄色液体

1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 用途与合成方法

生产方法 
1-氰基-环丙基羧酸乙酯

1558-81-2

1-(羟基甲基)环丙烷甲腈

98730-77-9

以1-氰基-环丙基羧酸乙酯为原料合成1-(羟基甲基)环丙烷甲腈的一般步骤如下:将LiBH4(573 mg,26.3 mmol,2当量)加入到1-氰基环丙烷羧酸乙酯(1.7 mL,13.15 mmol,1当量)的四氢呋喃(THF,18 mL)溶液中。将反应混合物加热至50℃,并在此温度下保持18小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,并缓慢加入饱和NaHCO3水溶液,直至气体逸出停止。随后,用盐水(20 mL)稀释反应混合物,并依次用乙酸乙酯(EtOAc,1×60 mL)、二氯甲烷(DCM,3×60 mL)和10%甲醇/DCM溶液(2×60 mL)进行萃取。合并所有有机萃取液,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,减压浓缩除去溶剂,得到1-(羟基甲基)环丙烷甲腈,为透明油状物(820 mg,收率65%)。产物经1H NMR(500 MHz,CDCl3)表征:δ 0.96-1.01(2H,m),1.27-1.31(2H,m),3.64(2H,s)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1797 - 1801

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 19, p. 8922 - 8931

[3] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 183; 184

[4] Patent: WO2005/63247, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78

[5] Patent: WO2010/25179, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22

安全信息

危险等级IRRITANT

1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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