L-丙胺甲基酰胺盐酸盐

1115-59-9

61275-22-7

以L-丙氨酸乙酯盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺盐酸盐的一般步骤如下：将L-丙氨酸乙酯盐酸盐（8.1 g，52.4 mmol）溶于乙醇甲胺溶液（36 mL，289 mmol）中，搅拌反应97小时。反应完成后，通过蒸发去除溶剂。将残余物溶解于4 M碳酸钾溶液（30 mL）和饱和碳酸氢钠溶液（20 mL）中，随后用氯仿（5 × 25 mL）进行萃取。合并有机相，用碳酸钠干燥后蒸发，得到粗品(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺，为红色油状物（3.62 g，35.5 mmol，收率68%）。将游离胺（1.9 g，18.5 mmol）溶于乙醚（200 mL）中，通入氯化氢气体处理10分钟。反应结束后，通过过滤收集产物，并用乙醚洗涤，得到(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺盐酸盐，为澄清结晶（2.2 g，16.0 mmol，收率86%）。产物通过从乙醇和己烷中重结晶进一步纯化；熔点213-215℃；[α]D25 +19.6（c 0.1，CH3OH）；νmax（NaCl盘）/cm-1 3408, 1674, 1514, 1417, 1275, 1169；δH（400 MHz，D2O）3.85（1H，q，J 7.1 Hz，CH），2.60（3H，s，NCH3），1.32（3H，d，J 7.1 Hz，CCH3）；δC（100 MHz，D2O）174.1（C），51.2（CH），28.5（CH3），19.2（CH3）。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 23, p. 4263 - 4267