ETHYL 3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXANE-6-CARBOXYLATE

1708-29-8

623-73-4

335599-07-0

以2,5-二氢呋喃（14 g，200 mmol）和Cu(II)(acac)2（1.05 g，4 mmol）为原料，在90-100°C下加热搅拌悬浮液。随后，在3小时内缓慢向反应体系中滴加重氮乙酸乙酯（27.3 g，240 mmol）的苯（PhH，240 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物冷却至室温，并通过蒸发去除溶剂。将残余物溶解于石油醚中，并通过中性氧化铝柱（每10 mmol重氮酯使用240 g氧化铝）进行吸附纯化，依次用500 mL石油醚和500 mL乙醚（Et2O）洗脱。去除洗脱液中的溶剂后，得到粗产物酯，该酯在约105°C（18-19 mmHg）下进行减压蒸馏。进一步通过硅胶（SiO2）柱色谱法纯化馏出物，采用乙酸乙酯（EtOAc）/己烷梯度洗脱（0至30% EtOAc），最终获得15.39 g（产率45.8%）的目标产物3-噁-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯（参考文献：I. Reichelt和H. J. Reissig, Chem. Ber. 1983, 116, 3895）。

参考文献：

[1] Patent: US2008/249087, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27