环丙基甲基酮
环丙基甲基酮 性质
| 熔点 | <-70°C |
|---|---|
| 沸点 | 114 °C(lit.) |
| 密度 | 0.849 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 70 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 水中的溶解度为185克/升 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色 |
| 比重 | 0.849 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.7%(V) |
| 水溶解性 | Fully miscible in water. |
| BRN | 1633817 |
| InChI | 1S/C5H8O/c1-4(6)5-2-3-5/h5H,2-3H2,1H3 |
| InChIKey | HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)C1CC1 |
| CAS 数据库 | 765-43-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethanone, 1-cyclopropyl-(765-43-5) |
| EPA化学物质信息 | Cyclopropyl methyl ketone (765-43-5) |
环丙基甲基酮 用途与合成方法
环丙基甲基酮分子式是C5H8O,分子量为84.12,常温下为无色透明液体,在水中有一定的溶解性,与醇醚混溶,具有高度易燃的特点。其物理数据包括:密度0.849 g/mL(25℃)(lit,);沸点114℃(lit,);闪点21℃;折光率1.425-1.427。环丙基甲基酮是抗爱滋病药依氟维纶和伊尔雷敏的关键中间体,也是重要的农药中间体。

环丙基甲基酮的合成方法大致分为4类,分别以酮类、酯类、醇类及呋喃有机物为原料,在一定条件下生成环丙基甲基酮粗品,经萃取及精馏得到环丙基甲基酮纯品。下面就其其中一种展开介绍:
(1)将2-甲基呋喃在加氢催化剂,氢气和水存在下采用一锅法进行氢化水解,制得乙酰正丙醇;
(1)将步骤(1)所制得的乙酰正丙醇进行盐酸氯化反应,制得5-氯-2-戊酮;
(3)将步骤(2)所制得的5-氯-2-戊酮的粗品在碱性条件下进行关环反应,即得环丙基甲基酮。
上述环丙基甲基酮的合成方法以2-甲基呋喃为原材料,经过一锅法氢化水解,盐酸氯化反应和关环反应制得目标物质。其工艺简单流畅,反应条件温和,原子经济性高,绿色环保,适合工业化放大生产。
环丙基甲基酮含量的测定包括如下步骤:(i)提供待测样品溶液和内标标准品溶液;(ii)使待测样品溶液和内标标准品溶液进样并进行气相色谱分析,从而获得对应的气相色谱图,从而得到待测样品中环丙基甲基酮的含量;其中所述的气相色谱采用中等极性毛细管色谱柱进行。该方法专属性强,平行性好,线性好,准确性高,能准确的测定环丙甲基酮含量,为环丙甲基酮含量测定提供了可靠的分析方法。
环丙基甲基酮可用于合成环唑醇。以对氯苄氯为起始原料,制备成格氏试剂以后和环丙基甲基酮进行亲核取代反应生成醇。由于邻位苯环的存在,在氧氯化磷存在的条件下脱水形成共轭烯烃,通过硼氢化氧化反应在苄位引入羟基得到醇。对得到醇进行Dess-Martin氧化得到酮,然后再碱性条件下和锍碘化物进行Darzens缩合并进一步通过三氮唑开环氧得到环唑醇。整个有机合成过程操作简便,安全性好,环境友好,产率高,可以实现工业化生产,满足农业化生产对环唑醇的大量需求。
除了有机合成,环丙基甲基酮还可用于抗艾滋病药物依氟维仑的中间体环丙基乙炔的合成。具体地,以环丙基甲基酮为原料,五氯化磷为氯化剂,在有机溶剂中反应生成α,α-二氯乙基环丙烷,α,α-二氯乙基环丙烷在强碱水溶液中通过相转移催化剂得到环丙基乙炔。本发明不需要采用有机溶剂和无机强碱,避免了使用有机溶剂和叔丁醇钾等昂贵试剂,且工艺原料易得,工艺简单,操作方便,成本降低,三废减少,适合工业化生产。
安全信息
| 危险品标志 | F |
|---|---|
| 危险类别码 | 11 |
| 安全说明 | 9-16-29-33 |
| 危险品运输编号 | UN 1224 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | KM5648000 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29142900 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 皮肤腐蚀 类别1C |
MSDS信息
环丙基甲基酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | C0985 | 环丙基甲基酮 | 765-43-5 | 25ML | 140 |
| 2025-12-22 | C0985 | 环丙基甲基酮 | 765-43-5 | 100mL | 390 |
