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ピラジン

ピラジン系化合物はベンゼン環の1,4位で二つのヘテロ窒素原子を含有する複素環化合物である。ピリミジン及びピリダジンと互いに異性体である。それは弱い芳香族性を有し,ピリジンと類似する。求電子置換反応が発生にくいが,求核試薬と反応しやすい。炭素原子中の水素はメチル基又はハロゲンによって置換された後に,ハロゲン又はメチル基中の水素は活性を有する。自然界で,純粋なピラジン系化合物は少ないが,その構造は葉酸中に存在し,その中のプテリンを構成する。工業分野で気相触媒の作用下でエタノールアミンに対して脱水素化を行ってピラジン系化合物を調製する。 ピラジン系化合物は広く応用され,例えばジベンゾピラジンは一種の重要な染料であり,フェナジン(phenazine)は抗腫瘍作用、抗細菌作用及び利尿作用を有するためよく知られている。関連報告によりテトラメチルピラジンはスーパーオキシドアニオンを獲得でき,かつヒト顆粒球の窒素酸化物の生成を減少させる。ヘキサヒドロピリダジン(又はピペラジンと呼ばされる)のクエン酸塩は一種の常用の 家畜用殺虫剤であり,特に回虫を効果的に治療することができる。2,5-ジケトピペラジンはペプチド化合物を調製するための試薬である。 ピラジン系香辛料は一般的にバーベキュー、ナッツ、ポップコーン、コーヒー等の匂いを有する;それは肉の味を備えないが,肉フレーバーの製造過程によく用いられる香辛料は,フレーバーのバーベキュー味と全体的な味を豊かにすることができる。