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オリゴ糖

オリゴ糖は少糖とも呼ばされる。2~10個の同じ又は異なる単糖がグリコシド結合によって連結して構成する直鎖又は分枝鎖を含有する糖類化合物である。オリゴ糖は単糖の物理的性質及び化学的性質と非常に類似し,それらはいずれも水に溶解でき,多くの少糖は甘い味をし,フェーリング液で酸化される。それらの相違点はオリゴ糖を加水分解してから10個以下の単糖分子を生成することである。単糖の数量によって,二糖、三糖、四糖と五糖等に分けられる。オリゴ糖を構成する単糖は同一又は異なっていてもよく,一般的な配糖体と異なってそれらの配体も糖である。例えばスクロースは二糖であり,ラフィノースは三糖であり,スタキオースは四糖であり,モウズイカ糖は五糖である。それらは水又は他の極性溶媒に溶けやすく,還元糖と非還元糖に分けられる。生体内中で,単糖から段階的に合成し,又は多糖を分解して生成する。植物の細胞壁中の構造多糖は病原体が侵入する時に分解して複数種類の生物学的に活性なフラグメントを生成し,オリゴサッカリン(oligosaccharin)と呼ばされ,植物に対して保護作用と調節作用を果たす。 最も普通的な三糖はラフィノースであり,テンサイと綿の種子中でいずれも含有する。テンサイでスクロースを製造する時に得られた糖化物はラフィノースを抽出する最適な原料である。ラフィノースを加水分解してそれぞれ一つの分子のガラクトース、ブドウ糖と果糖を得る。ラフィノースは非還元糖であり,その分子中のブドウ糖と果糖は互いにヘミアセタールのヒドロキシ基で結合し,それに対してガラクトースとブドウ糖は1,6グリコシド結合で結合し,その結合の順序は以下のように示す:ガラクトース-(1->6)-ブドウ糖-(1->2)-果糖。 スタキオースは自然界で一つの重要な四糖であり,ラフィノースの分子中のガラクトースにおいて6→1グリコシド結合によって一つのガラクトースを結合して構成される。同じ方法により,α,Dガラクトースを一つずつ結合して五糖、六糖、七糖等の類似物を構成することができる。スタキオース及びその類似物はいずれも植物用凍結防止剤として用いられる。