(2R,3S,4R,5S)-5-カルボキシ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール

化学名:(2R,3S,4R,5S)-5-カルボキシ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール

CAS番号.685-73-4

英語名:D-GALACTURONIC ACID

CBNumberCB9351325

MFC6H10O7

MW194.14

MOL File685-73-4.mol

别名

D-ガラクツロン酸

α-D-ガラクツロン酸

(2R,3S,4R,5S)-5-カルボキシ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール

(2R,3S,4R,5S)-5-カルボキシ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール物理性質

融点	166°C
沸点	250.56°C (rough estimate)
比重(密度)	1.4301 (rough estimate)
屈折率	1.4455 (estimate)
溶解性	可溶(水，熱エタノール)，微溶(エタノール)，不溶(エーテル)
酸解離定数(Pka)	3.30±0.35(Predicted)
光学活性 (optical activity)	α形+98 → +50.9β形+27 → +55.6
LogP	-1.490 (est)
EPAの化学物質情報	D-Galacturonic acid (685-73-4)

安全性情報

WGK Germany

(2R,3S,4R,5S)-5-カルボキシ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール化学特性,用途語,生産方法

解説
C6H10O7(194.14)．"ガラクトースのウロン酸．D-ガラクツロン酸は，ペクチン，植物粘質物，細菌の多糖類などの構成成分である．ペクチン質中のペクチン酸を酸で加水分解すると得られる．α形(一水和物)は分解点159～160 ℃(110 ℃ で軟化)．"＋107.0→＋51.9°(水)．β形(無水物)は分解点166 ℃．"＋27→＋56.7°(水)．α形の結晶水が除去しがたいこと，シッフ試薬をβ形はゆっくり発色させるが，α形の場合はすみやかなことなどから，α形は環状のヘミアセタール構造ではなく，鎖状構造をとると考えられている．両形ともフェーリング液を冷時還元する．塩酸と熱すると容易に二酸化炭素とフルフラールに分解するので，この反応はガラクツロン酸の定性，定量に利用される．[CAS 685-73-4]
森北出版「化学辞典（第2版）
説明
D-Galacturonic acid is a sugar acid, an oxidized form of Dgalactose. It is the main component of pectin, in which it exists as the polymer polygalacturonic acid. It has an aldehyde group at C1 and a carboxylic acid group at C6. Other oxidized forms of D-galactose are D-galactonic acid (carboxylic group at C1) and meso-galactaric acid (mucic acid) (carboxylic groups at C1 and C6). It is also a uronic acid or hexuronic acid. Naturally occurring uronic acids are D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, L-iduronic acid and D-mannuronic acid.
化学的特性
The α form melts with decomposition at 159–160C. Soluble in water, slightly soluble in hot alcohol; insoluble in ether
使用
Biochemical research
定義
ChEBI: The pyranose form of D-galacturonic acid
概要
D-ガラクトースの酸化によって得られる．ペクチン，植物粘質物，ゴム質，細菌多糖の成分
純化方法
Crystallisation of the acid from 95% EtOH and drying it in a vacuum desiccator (12mm) over P2O5 gives the monohydrate mixture of and anomers (mostly -) as white micro needles, which sinter at ~100-111o and melt at 159-160o, [] D 20 +107o (initial, c 4 in H2O mutarotating to +51o). [Link & Sell Biochemical Preparations 3 74, 78 1953, Beilstein 3 IV 2000.] The -anomer is obtained by warming the -anomer in EtOH, AcOH or EtOAc and has m 1 6 0o (165o, sinters at 1 4 0o), [] D 20 +27o (initial, c 2 in H2O mutarotating to +55.3o in 24hours). The sodium salt [14984-39-5] M 216.1 has [] D 20 +27o (c 10 in H2O after 5hours). The phenylhydrazone has m 141o(from MeOH). [Ehrlich & Schubert Chem Ber 62 1974, 2014 1929, Anderson & King J Chem Soc 5333 1961, Beilstein 3 IV 2001.]

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