(+)-构型：从乙酸乙酯结晶，熔点102-104℃。[α]_D²³+27.6°(C=1.07，95%乙醇)。
(-)-构型：从乙酸乙酯结晶，熔点102～104℃。[α]_D²³-27.1。(C=1.04，95%乙醇)。
盐酸文拉法辛(Venlafaxine Hydrochloride)：C17H27NO2?HCl。[99300-78-4]。
从甲醇-乙酸乙酯得白色或类白色结晶性固体，熔点215～217℃。溶解度(mg/m1)：水572。分配系数(辛醇/水)：0.43。
(+)-构型盐酸盐：从甲醇-乙醚结晶，熔点240～240.5℃，[α] _D²⁰-4.7°(C=0.945，乙醇)。
(-)-构型盐酸盐：从甲醇-乙醚结晶，熔点240～240.5C。[α]_D²³+4.6°(C=1.0，乙醇)。

药物: 中枢神经系统用药: 精神病治疗药

能同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的回收。用于抗抑郁。

对甲氧基苯乙腈(100g，0.66mo1)溶于250ml四氢呋喃中，在氮气保护和-700℃下，加入丁基锂的己烷溶液(410ml，0.66mo1)。加毕，搅拌30min后，再加入环己酮(70ml，0.7mo1)。然后在-65℃搅拌2h。将反应液倾入含有300g冰的200ml饱和氯化铵水溶液，再加入500ml水。过滤收集析出的沉淀，用水和乙醚洗。从滤液中还可得到第二组分的产物：总计得135g 1-[氰基(4-甲氧苯基)甲基]环己醇(I)，收率82.9%，熔点123-126℃。
化合物(I)(12g，0.05mo1)溶于氨-乙醇混合液(250ml，2：8体积比)中，加入5%铑-氧化铝(2.8g)，进行催化氢化。当反应进行完毕后，过滤除去催化剂，并用乙醇洗。洗液和滤液合并，浓缩至剩油状物(12g)，该油状物即为1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇(Ⅱ)，可直接用于下步反应。化合物(Ⅱ)的提纯可如下进行：将上述油状物溶于100rnl甲苯，用氯化氢的异丙醇溶液酸化至Ph值2，并用400ml乙醚稀释，使化合物(Ⅱ)的盐酸盐作为结晶状的固体析出，收集得9g，收率57%，熔点168～172℃。
化合物(Ⅱ)(12g)、33%甲醛水溶液(12.5m1)、88%甲酸(16.5m1)和水(115m1)一起搅拌过夜。将反应液浓缩至30ml，然后加入200ml水，用浓盐酸调至Ph值2，用乙酸乙酯提取以移去粉红色的杂质。提取后的水溶液用50%氢氧化钠溶液碱化，然后用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。剩余物溶入700ml乙酸乙酯，加入氯化氢的异丙醇溶液，收集得10.8g盐酸文拉法辛，收率80%，熔点207～208℃，TLC R_f=0.83(环己烷-乙酸乙酯-乙醇-浓氨水1：1：0.5：0.05体积比)。用甲醇-乙酸乙酯重结晶，可得到很纯的样品，熔点215～217℃。总收率为24%。$S001$S
光学异构体的分离。
(+)-构型的分离。将消旋的文拉法辛(61.8g，0.223mo1)溶于450ml乙酸乙酯中，加入二(对甲苯基)-L-酒石酸单水合物(43g，0.11mo1)在320ml乙酸乙酯中的溶液，然后在室温下放置过夜。过滤析出的二(对甲苯基)-L-酒石酸盐，干燥，用乙酸乙酯和甲醇的混合液(6：5体积比)重结晶3次，得到44.3g白色的结晶，熔点126～128℃，[α]_D²³-56.1°(C=0.99，乙醇)。将该盐加到2mol/L氢氧化钠溶液中，游离出的碱用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，蒸发至结晶析出，得25.6g(+)-文拉法辛，熔点102～104℃。[α]_D²⁰+27.6°(C=1.07，95%乙醇)。23.2g(+)-文拉法辛溶于500ml乙醚，加入25ml 4.5mol/L，氯化氢的异丙醇溶液。过滤析出的沉淀，用100ml甲醇和500m1乙醚重结晶，得23.7g(+)-盐酸文拉法辛，收率68%，熔点240～240.5℃，[α]_D²³-4.7。(C=0.945，乙醇)。(-)-构型的分离。在(+)-构型的分离中的滤液中，含(-)-文拉法辛，用lmol/L氢氧化钠处理后，再用盐水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩至干(30.4g，0.11mo1)。将该固体溶于225ml乙酸乙酯中，加入二(对甲苯基)-D-酒石酸单水合物(22.24g，55mmo1)，在室温下放置3h。过滤收集析出的结晶性沉淀，用甲醇-乙酸乙酯重结晶2次，得到44.4g(-)-文拉法辛的二(对甲苯基)-D-酒石酸盐，熔点124--126℃，[α]_D²³+55.70°(C=0.97，乙醇)。该盐用2mol/L氢氧化钠处理后，得(-)-文拉法辛，熔点102～104℃，[α] _D²³-27.1°(C=1.04，95%乙醇)。(-)-文拉法辛溶于乙醚，用4.5mol/L氯化氢的异丙醇溶液处理，得19.4g(-)-盐酸文拉法辛，熔点240—240.5℃，[α] _D²³+4.6°(C=1.0，乙醇)。