药物: 呼吸系统用药: 平喘药

止喘药。选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂。

化合物Ⅰ溶于甲苯，在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液，加毕，在此温度搅拌1h。缓慢加入饱和氨水，再加入水和乙酸。乙酸乙酯萃取，萃取液经水和饱和食盐水洗，干燥，浓缩，剩余物经提纯后，再经乙酸乙酯/己烷重结晶，得化合物Ⅱ。
化合物Ⅱ、LiOAc/2H2O、LiCl、Pd(Oac)2和邻溴苯甲酸甲酯县浮于DMF中，在95℃搅拌4h。冷却至室温，加入水。用乙酸乙酯萃取产物，萃取液经干燥后浓缩，剩余物溶于甲苯，用硅胶过滤。经乙酸乙酯-己烷重结晶，得化合物Ⅲ，收率86%。
在-25℃，往(-)-B-chlorodiisopinocampheylborane(CDIB)的THF溶液中，滴加化合物Ⅲ的THF溶液，滴毕在15℃搅拌过夜。在搅拌下倾入冰水中，过滤收集沉淀，经水和乙酸乙酯洗后，在二氯甲烷和6%二乙胺的水溶液之间进行分配。分出有机层，经食盐水洗，干燥，浓缩。加入甲醇，再在剧烈搅拌下缓慢加入水，使析出结晶。过滤收集，得化合物Ⅳ，收率65%。
化合物Ⅳ溶于甲苯，在0℃缓慢加入MeMgBr的甲苯-THF溶液，加毕在室温搅拌4h。倾人冷的12%乙酸铵水溶液中，再加入乙酸。用乙酸乙酯萃取，萃取液经食盐水洗后干燥，浓缩。剩余物经提纯，得化合物V，收率62%。
化合物V溶于二氯甲烷，加入叔丁基二甲基氯化硅、咪唑和4-二甲胺基吡啶，在室温搅拌3天。然后加入甲苯，经层析提纯后得化合物Ⅵ。
化合物Ⅵ溶于二氯甲烷，加入二氢吡咯和三苯基溴化磷，回流1d。加入甲苯，经层析提纯后得化合物Ⅶ。
化合物Ⅶ溶于无水THF，在0℃缓慢加入四丁基氟化铵的THF溶液，所成溶液在冰箱中放置过夜，然后在室温放置4h。加入25%的乙酸铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取液经干燥后，层析提纯，得化合物Ⅷ，从化合物V计的三步总收率为81%。
化合物Ⅷ溶于二氯甲烷，在-40℃加入甲磺酰氯和三乙胺，在-40℃搅拌30min，再在0℃搅拌1h。加入饱和碳酸氢钠溶液，用二氯甲烷萃取。萃取液干燥，浓缩，剩余物含化合物Ⅸ直接用于下步反应。
化合物X溶于乙腈，滴加水合肼，在0℃搅拌1h。维持在0℃，将其加到化合物Ⅸ和Cs2CO3在乙腈的溶液。所成溶液在室温加热5h后，加入水。用乙酸乙酯萃取，萃取液经食盐水洗后干燥。浓缩，层析提纯，得化合物Ⅺ，收率89%。
化合物Ⅺ和对甲苯磺酸吡啶盐溶于甲醇-THF的混合溶液，在60℃加热过夜。蒸出大部分甲醇，加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取液用食盐水洗，干燥，浓缩。剩余物经硅胶提纯，得到的固体溶于甲醇-THF混合溶液，冷至0℃，加入氢氧化钠水溶液，在室温搅拌2天。蒸出大部分甲醇，用乙酸酸化