磷酸基苏氨酸的主要应用

背景及概述^[1]

磷酸基苏氨酸主要用于科研研究。

制备^[1]

磷酸苏氨酸的合化学方程式为：

在搅拌下经1小时将磷酰氯（POCl3）（93.6ml或1.0摩尔）逐滴加入H2O（36ml或2.0摩尔）中。将溶液搅拌并使HCl再生长一小时。然后，在30分钟内向溶液中加入12克（0.1摩尔）D，L-苏氨酸。需要额外的30分钟来溶解所有添加的苏氨酸。在所有苏氨酸溶解后，将溶液在60℃的水浴中放置6小时.D，L混合物的ee值为0。此后，溶液极度泡沫，未观察到HCl的进一步释放。为了淬灭反应，加入14.4ml（0.8mol）水。缓慢加入水，因为产生了相当多的热量。接下来，加入60ml1NHCl以水解多磷酸盐，然后将溶液置于沸水浴中20分钟。

冷却后，在10分钟内加入300mlEtOH，然后加入60mlEt2O。将溶液在冰箱中保持过夜。第二天，滤出形成的沉淀，用乙醇和乙醚洗涤，然后在减压下在干燥器中干燥。沉淀物的粗重量为17.1g，粗产率为85％。茚三酮测定得到84摩尔％的苏氨酸和磷酸苏氨酸。磷酸苏氨酸测定（酶水解）得到85摩尔％的磷酸苏氨酸。因此，没有明显的苏氨酸杂质。大多数杂质归因于无机磷酸盐。因为粗沉淀物中几乎没有苏氨酸，制备溶液不需要进一步纯化。磷酸苏氨酸通过以下步骤重结晶。将粗沉淀物溶于沸水中，每克粗沉淀物中加入20mlH2O。将溶液冷却并过滤，然后加入5mlEtOH/g粗沉淀物。产率通常为约60％。重结晶的磷酸苏氨酸的纯度为97-99％，其余为无机磷酸盐。

应用^[2-3]

1)用于抑制口服组合物如食物、饮料和药物中的异味，还涉及包含异味化合物的口服和药物组合物，其中通过在所述口服和药物组合物中加入磷酸化氨基酸(如磷酸酪氨酸、磷酸丝氨酸、磷酸基苏氨酸及其混合物)来抑制异味。

2)制备一类包含肽序列(X-Y-Z)n的化合物，其中X是选自天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、丙氨酸和谷氨酰胺的氨基酸，Y和Z是选自丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、磷酸丝氨酸、磷酸基苏氨酸和它们的衍生物的氨基酸。这些化合物具有特异性地紧密结合钙化表面的特性，使它们适用于各种用途包括使牙齿和骨骼表面再矿化，诊断骨骼和牙齿缺损，治疗骨骼和牙齿缺损和体外和体内分析钙化沉积的存在和部位，和用于需要确定、定位或处理钙化的产业、合成、医学、牙科学和研究用途。

主要参考资料

[1] US4659671Enzymaticseparationofracemicmixturesofhydroxycompounds

[2] CN97197342.3抑制口服组合物中异味的方法

[3] CN200680035799.1钙结合