5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐的应用

发布日期:2020/10/20 9:12:51

概述^[1][2]

5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐为杂环有机物，可用作医药合成中间体，如合成具有一定活性的吡啶类化合物。

制备^[1]

5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐制备如下：将6-苄基-5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶(0.2g，0.89mmol)溶于5mL乙酸，加入10％钯碳(40mg)，氢气置换后，体系加热至60℃，反应约2小时。过滤反应体系，滤液减压蒸馏脱溶，得到的粗产物经盐酸酸化得5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐。

应用^[2]

5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐可用作医药合成中间体：

1）如发生如下反应：

在封管中将A1-4(44mg，0.13mmol)溶于N-甲基吡咯酮(2mL)，加入5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐(178mg，1.34mmol)和二异丙基乙基胺(86mg，0.67mmol)，120℃搅拌过夜，冷却到常温，加入水(10mL)，乙酸乙酯(10mL×3)萃取，有机相用饱和食盐水(20mL×6)洗，无水硫酸钠干燥，滤除硫酸钠，旋干溶剂，剩余物经柱层析纯化(二氯甲烷:甲醇＝100:1)，得到棕色油状物(45mg，79％)。经过核磁图谱解析，所得到的固体为化合物

2）将5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶二盐酸盐溶于8mL甲苯，加入6mol/LNaOH水溶液(5mL)，加入二碳酸二叔丁酯(0.26g，1.2mmol)，室温搅拌过夜。分离有机相，用甲苯萃取水相，合并有机相后，减压脱溶，柱层析分离，得到目标产物7，8-二氢-1，6-萘啶-6-羧酸叔丁酯。