3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯的应用

发布日期:2020/10/20 9:12:51

概述^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作医药合成中间体，合成其它具有该母核结构的活性化合物。

制备^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯制备：向用氮气的惰性气氛吹扫和维持的50-mL3颈圆底烧瓶中放入：在DCM(10mL)中的3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸(500mg，2.84mmol)和DMF(0.1mL)的溶液，然后将溶液冷却至0℃，并且通过搅拌逐滴加入乙二酰氯(470mg，3.70mmol)。将反应在0℃下搅拌2h、然后在减压下浓缩，从而提供500mg(91％)呈灰白色固体的标题化合物3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯。

应用^[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作医药合成中间体，合成其它具有该母核结构的活性化合物，如制备6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。向用氮气的惰性气氛吹扫和维持的250-mL圆底烧瓶中放入：在THF/H₂O(2/1，93mL)中的2-氨基-6-(苄氧基)-3-甲基苯甲酸溶液(687mg，2.67mmol，如步骤A中所制备的)，然后加入Na₂CO₃(809.8mg，7.64mmol)并且将混合物冷却至0℃。逐滴加入在THF(10mL)中的3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯溶液(494mg，2.54mmol，如上一步骤中所制备的)，然后将所得溶液在室温下搅拌30min。将反应用H₂O稀释并且通过过滤隔离固体，从而提供498mg(47％)呈灰色固体的标题化合物6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。质谱(LCMS，正ESI)：针对C₂₅H₂₂NO₅⁺：416.2(M+H)算出；实验值：416.1。