3-氟苄基异硫氰酸酯的应用

概述^[1][2]

3-氟苄基异硫氰酸酯为酯类有机物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

3-氟苄基异硫氰酸酯的制备如下：将间氟苄胺(12.5g，0.1mol)与三乙胺(20.2g，0.2mol)混合溶于二氯甲烷中，在冰浴搅拌下，滴加二硫化碳(9.9g，0.132mol)，滴毕冰浴下搅拌1h，再加入三光气(9.8g，0.33mol)，室温搅拌4h后，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，柱层析，石油醚洗脱，得到无色透明溶液3-氟苄基异硫氰酸酯13.7g，收率82.04％。

应用^[1][2]

3-氟苄基异硫氰酸酯可用作医药合成中间体：

1）合成中间体C-6：将间氟苄基硫异氰酸酯(1.67g，10mmol)和中间体B(1.15g，10mmol)溶于无水四氢呋喃10mL中，冰浴搅拌，氮气保护下滴加磺酰氯，滴毕室温搅拌过夜，暴露于空气中搅拌0.5h，柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)，得到淡黄色固体1.68g，收率56.37％。将中间体C-5(596mg，2mmol)溶于10ml氯仿中，滴加正丁胺0.5ml，室温搅拌过夜，饱和食盐水洗涤，柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)，得到淡黄色色固体326mg，收率72.12％

2）合成中间体B-17。将3-氟苄基硫异氰酸酯(1.67g，10mmol)和中间体A(2.26g，10mmol)溶于无水四氢呋喃10mL中，冰浴搅拌，氮气保护下滴加磺酰氯，滴毕室温搅拌过夜，暴露于空气中搅拌0.5h，柱层析，石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1，得到淡黄色固体2.11g，收率51.59％，ESI-MS：410.2[M+H]+。 

主要参考资料

[1](CN103992313)1，2，4-噻二唑-3，5-二酮衍生物及其药物组合物和用途

[2](CN103992312) 1,2,4-噻二唑-3,5-二酮衍生物及其药物组合物和应用