1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐的制备方法

发布日期:2020/10/20 9:12:51

概述

1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐是一种有机中间体，是1-(4-吡啶基)乙胺的盐酸盐形式，可由1-(4-吡啶基)乙胺与氯化氢制备得到。

制备方法^[1-2]

方法一、向4-乙酰基吡啶（2.0g，15.85mmol）和乙酸铵（19.337g，158.5mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入氰基硼氢化钠（一次性加入0.7g，11.1mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。除去甲醇后，将水（20mL）加入到残余物中，通过加入氢氧化钠将所得溶液碱化至pH = 13。用二氯甲烷萃取水溶液，合并的有机相用硫酸钠干燥。减压除去溶剂得到1-(4-吡啶基)乙胺。

方法二、

步骤1、向微波小瓶中加入4-乙酰基吡啶（1.9 g，10毫摩尔），95％EtOH（15毫升），盐酸羟胺（1.0克，15毫摩尔，1.5当量）和Et₃N（2.1毫升，15毫摩尔，1.5当量）。将混合物在120℃下在微波反应器中加热20分钟。在真空中除去EtOH。后处理（EtOAc/H₂O），得到1-（吡啶-4-基）乙酮肟（620mg，46％），为白色固体。

步骤2、向Parr振荡瓶中加入肟（200mg，1.5毫摩尔），95％EtOH（15mL），氢氧化铵（0.3mL）和阮内镍（300mg）。将混合物在室温下在氢气氛（50PSI）中振荡两天。将反应物通过Celite过滤，然后用MeOH洗涤。将溶液蒸发。得到1-(4-吡啶基)乙胺（140mg，78％），为白色固体。