环癸烷的制备方法

背景及概述^[1]

中、大环化合物(中环化合物8-11个碳原子如环癸烷；大环化合物12个碳原子以上)的合成，一直以来是有中、大环结构的药物和香料的合成重点之一。目前国内外合成中、大环化合物的主要合成方法有：1）从高级脂肪酸出发合成。主要是利用高级脂肪酸的长碳链骨架经偶合来提供大环骨架；如从芥酸合成环十五酮和麝香酮(2-甲基环十五酮)步骤高达13步，总产率＜1％。从ω-羟基硬脂酸合成环十七酮达10步。另外还有一些从桐油酸合成大环内酯如：合成环十五内酯，环十六内酯等。又如从Chaulmoogricacid[即：13-(3-环戊烯基)十三酸酯]合成环十六酮，2-羟基环十六酮，环十六内酯等。2)环己酮二过氧化物或环己酮三过氧化物的热分解开环合成。

用双环己基二过氧化物或三环己基三过氧化物，经热分解开环合成可一步得环十一酮，环十一内酯，环十五烷，环十六内酯等。因此，双环己基二过氧化物和三环己基三过氧化物是热分解开环合成大环的前体化合物。环己酮的二过氧化物、三过氧化物作为热分解开环合成大环的前体化合物引起了人们的极大兴趣。当前该类化合物的合成是以相应的环酮为原料，采用臭氧(O3)氧化或高达90％浓度的H2O2氧化，合成了双环戊基型，双环己基型，双环庚基型和双环辛基型的双环类二过氧化物。但反应产物中，一般含有大量的过氧化氢基团的结构碎片，而双环类二过氧化物(双环己基型二过氧化物作为一个特例除外)仅作为少量的副产物被分离出来。也有研究者在乙腈溶液中，采用50％浓度的H2O2合成了双环类二过氧化物。

制备^[1]

环癸烷制备如下，使用环癸烷甲酸在四氢铝锂及四醋酸铅的作用下发生还原反应制备：

主要参考资料

[1]CN200710067770.8双环类二过氧化物的制备方法