草酸双(五氟苯基)酯[化学发光试剂]的制备方法

概述^[1]

由于化学反应产生的激发态的化学物质，跃迁到较低能量状态时的发光现象。某些物质在进行化学反应时，由于吸收了反应时所生成的化学能，使分子或原子中的电子被激发至激发态，这种受激发的电子由激发态回到基态时，以光辐射的方式释放能量；或者是凭借能量转移机制，将激发能转移到受体分子上，再由受体发射出光子。光辐射能量的大小及光谱范围，完全由物质的化学反应所决定。草酸双(五氟苯基)酯是酯类化合物，其可用作化学发光试剂。如果吸入草酸双(五氟苯基)酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

结构

制备方法^[1]

草酸双(五氟苯基)酯制备如下：361.2g（2摩尔）2，4-二硝基苯酚溶于5升干燥苯中，将干燥的溶液在氮气下冷却至10℃，并且加入202.4g（2摩尔）新蒸馏的三乙胺。然后在30℃搅拌下加入氯化物（139.6g；1.1摩尔），最小化使用冰浴保持反应温度。将所得黄色浆液搅拌3小时，并在减压下蒸发至干。将固体充分搅拌，氯仿溶解三乙胺盐酸盐，将产物收集在烧结玻璃漏斗上，用水洗涤，真空干燥。将反应混合物回流20分钟以确保反应完成，产物草酸双(五氟苯基)酯用氯苯-乙醚（1：1）重结晶。

主要参考资料

[1] Chemiluminescence from Reactions of Electronegatively Substituted Aryl Oxalates with Hydrogen Peroxide and Fluorescent Compounds'