避虫酮的主要用途

背景及概述^[1]

工业品含量在90%以上，具有芳香气味，黄色至暗红色液体。在256～270℃可以蒸馏，密度d_D²⁵1.052～1.060；n_D²⁵1.4745～1.4755；不溶于水，可溶于醇、氯仿、醚等有机溶剂，跟冰醋酸混溶。

毒性^[1]

急性口服LD₅₀值：对大鼠为7840mg/kg；用含有8%的避蚊酮的饲料喂大鼠二年，发现对其生长有一定影响。对某些人，当用到皮肤上时，尽管有轻微的刺激性，但无腐蚀性。杂质草酸二丁酯的存在是讨厌的，当用到皮肤上，对肾功能引起有害的影响。

剂型^[1]

配复方搽肤油，配比为：本有效成份二份，邻苯二甲酸二甲酯6份，已基已二醇二份。

用途^[1-2]

昆虫驱避剂，杀虫活性低，用于驱避蚊子，蚋等。

此外，避虫酮还可作为医药合成中间体，如发生如下反应：

将2，2-二甲基-4-氧代-3，4-二氢-2H-吡喃-6-甲酸正丁酯(避虫酮，25g，111mmol)、乙二醇(31mL)和PPTS(0.825g，3.17mmol)在甲苯(400mL)中的混合物在150°C搅拌3天。将所得的混合物在真空中浓缩，以得到残余物(35g)，将其通过柱(石油醚/乙酸乙酯＝200/1-50：1)纯化，以得到9，9-二甲基-1，4，8-三氧杂螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(20g，67％)。将9，9-二甲基-1，4，8-三氧杂螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(38g，141mmol)和Pd/C(10g)在乙酸乙酯(300mL)中的混合物在40°C在40Psi氢气压力下搅拌过夜。将所得的混合物过滤，并将滤液在真空下浓缩，以得到白色固体状9，9-二甲基-1，4，8-三氧杂螺[4.5]癸烷-7-甲酸正丁酯(38g，99％)。

HNMR：(CDCl3，400MHz)：δ4.35(dd，J＝12Hz，2.0Hz，1H)，4.14～4.10(m，2H)，4.06～3.91(m，2H)，3.90～3.87(m，2H)，1.95～1.92(m，1H)，1.70～1.60(m，5H)，1.34～1.29(m，8H)，0.87(t，J＝6.8Hz，3H)。

主要参考资料

[1] 农药商品大全

[2] CN201480015688.9可用作c-fms激酶抑制剂的取代的吡啶衍生物