3-甲砜基苯磺酰氯的主要应用

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

3-甲砜基苯磺酰氯可用作医药合成中间体。如果吸入3-甲砜基苯磺酰氯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

3-甲砜基苯磺酰氯制备如下：将甲基磺酰基苯(5g，32mmol)放于氯磺酸(37g，320mmol)中，在90°C条件下加热18h，冷却至室温，再将混合物缓慢倒入碎冰中，所得悬浮液用乙酸乙酯(2X200mL)萃取，分离出有机层，合并后用饱和NaCl水溶液(50mL)清洗，再用硫酸钠干燥，抽滤后，对所得滤液进行减压蒸馏，残余物为中间体3-甲基磺酰苯基-1-磺酰氯(50mg，得率6.1％)。

应用^[1]

3-甲砜基苯磺酰氯可用作医药合成中间体。如制备N-羟基-3-(甲基磺酰基)苯磺酰胺其可用作医药中间体制备4-(((3-(甲磺酰基))苯基)磺酰胺基)氧基)-4-氧代丁酸2-[4-(5，7-二甲氧基-4-氧代-3，4-二氢-喹唑啉-2-基)-2，6-二甲基-苯氧基]-乙酯。具体步骤为：将羟胺水溶液(50mmol)溶解于THF(60mL)和水(10mL)中，降温至-5°C，再缓慢加入3-甲砜基苯磺酰氯(5.1g，20mmol)，同时保持反应温度不高于10°C，低温条件下，待反应完成后加入DCM(100mL)，收集出有机层，用水(2X50mL)清洗，分离得到的有机层用硫酸钠干燥，抽滤后，滤液减压蒸馏，得中间体N-羟基-3-(甲基磺酰基)苯磺酰胺(3g，60％得率)。