(3-氯苯基)甲基磺酰氯的应用

背景及概述^[1]

(3-氯苯基)甲基磺酰氯是一种磺酰氯类化合物。磺酰氯类化合物是一类非常重要的化合物，广泛用作有机和药物合成的中间体和原料，是磺酰基的重要来源。由于磺酰氯的重要作用和广泛用途，现已开发出了多种磺酰氯的制备方法。总体来讲，烷基磺酰氯可以通过以下两种方法制备：（1）利用氯化试剂对烷基磺酸或其盐进行直接氯化；（2）对硫醇及其前体或衍生物（硫醇，S-烷基异硫脲盐、二硫醚，乙酸硫醇酯，氨基甲酸硫醇酯等）进行氧化氯化。

种方法具有反应条件苛刻、反应时间较长、官能团容忍性较低、使用过量氯化试剂、生成酸性或者毒性副产物等缺点；第二种方法在过去的一个世纪里虽然取得了长足的进步，但仍然面临着不足。例如，有的氧化氯化试剂不容易获得，有的存在操作危险，还有一些会导致重金属污染，有些则会产生有机副产物，干扰产物的提纯。因此，如何简便地制备磺酰氯便显得日益重要。

制备^[1]

(3-氯苯基)甲基磺酰氯的制备如下：将硫脲（0.387g，5mmol）和间氯苄氯（5mmol）溶解于5mL乙醇，回流反应30min后，减压除掉溶剂得到白色固体。将该白色固体缓慢滴加到NaClO2（1.61g，15mmol，85%纯度），浓HCl（3mL）和MeCN（10mL）的混合体系中。加料过程中用水浴控制反应体系内温度在10～20oC之间。加料完毕后，继续搅拌反应30min，低温条件下减压除掉乙腈，加入25mL水，将体系中的固体过滤，干燥得到产物无色晶体(3-氯苯基)甲基磺酰氯，熔点76～78℃，1.035g，产率92%。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ:7.48～7.37(m，4H)，4.83(s，2H).

主要参考资料

[1]  CN201310276839.3 一种通用的磺酰氯制备方法